Quando arrasto ficheiros de música do iTunes (desktop) para um iPhone ligado, muitas vezes os ficheiros apenas não't copiam para o iPhone - as faixas aparecem na lista no iPhone, embora cinzentas e a coluna mais à esquerda seja um círculo pontilhado com um significado para mim desconhecido (pode ser uma barra de progresso realmente...).
iTunes 12.0.1.26 (OS X Yosemite)
Você pode ver alguns dos arquivos copiados, enquanto outros não, na captura de tela:
Os círculos pontilhados estão na coluna mais à esquerda.
I'listará algumas coisas para descartar:
I'observei este problema com vários dispositivos iPod Touch (um V1, um V4). Ele só começou para mim quando eu movi meus arquivos de música do HD do meu PC principal para um NAS com conexão Wi-Fi.
As minhas soluções de trabalho são as seguintes:
Quando consigo itens com o círculo cinzento, sincronizo o dispositivo. No final do processo de sincronização, o iTunes começará a copiar os itens em falta para o iDevice. Podem ser necessárias várias sincronizações para resolver o problema, mas eventualmente os seus itens devem acabar por ser copiados.
Encontrei este artigo que parece ter a resposta...
http://robservatory.com/a-nasty-little-itunesios-bug-may-be-causing-media-sync-issues/
Isso está acontecendo porque depois da última atualização a maçã bloqueou a opção de copiar músicas que foram baixadas anteriormente ou que foram baixadas da internet. Agora você é forçado a comprar novamente suas músicas e também os usuários não poderão ouvir músicas baixadas da internet, então podemos dizer que a apple está lutando contra downloads ilegais. Até agora, não há soluções para este problema.